诗坛中，皮日休与陆龟蒙情谊深厚，结为金兰之交。相传，某一日皮日休在家中闲坐，好友陆龟蒙前来拜访。二人推杯换盏后，漫步至村头，只见溪水潺潺流淌，翠竹亭亭玉立。这般景致，正适合吟诗一首。于是皮日休吟道： “数曲急溪冲细竹，叶舟来往尽能通。 草香石冷无辞远，志在天台一遇中。”诗成后，皮日休颇为得意，笑着对陆龟蒙说：吾诗中有三味药，你且猜猜看？陆龟蒙捧起溪水作思索状，片刻后，笑着回答：上句诗尾与下句诗头，无非是竹叶、通草、远志罢了。皮日休不禁击节赞叹。

紧接着，陆龟蒙开始发难：我也有一首诗，其中亦含三味药，你也品鉴一番？卖了个关子后，陆龟蒙吟道： “桂叶似茸含露紫，葛花如绶蘸溪黄。 连云更入幽深地，骨录闲携相猎郎。”皮日休听闻后，觉得妙极，思索一番后答道：应是紫葛、黄连、地骨也！随后，两人放声大笑。

当然，这则故事不过是后世诗话讹附之说。这两首诗皆出自皮日休的《奉和鲁望药名离合夏月即事三首》，诗中所涉几味药确实存在。这也从侧面彰显出皮日休和陆龟蒙两人之间的非凡友谊。

皮日休曾作《春夕酒醒》一首： “四弦才罢醉蛮奴，醽醁馀香在翠炉。 夜半醒来红蜡短，一枝寒泪作珊瑚。”这首诗是宴雅集时所作，至少作于公元874年之后。公元867年，皮日休进士登第，又应博学宏词科未中，后于869年进入苏州刺史崔璞幕府。陆龟蒙居住在姑苏，因此皮陆二人得以结识。后来湖州刺史张抟征召陆龟蒙为幕僚，任期结束后张抟转任苏州，陆龟蒙便请辞归乡闲居。而公元872年，皮日休被召回京城，任校书郎，两年后迁任太常博士，应酬逐渐增多。不久，陆龟蒙酬唱皮日休，作《和袭美春夕酒醒》： “几年无事傍江湖，醉倒黄公旧酒垆。 觉后不知明月上，满身花影倩人扶。”皮日休字“袭美”，是复州竟陵人，所以自称“蛮奴”。竟陵在春秋时为楚地，中原人称之为“荆蛮”。从“几年无事傍江湖”这句诗来看，此时陆龟蒙已归隐乡野许久，拥有百亩田地、三十间房屋以及数十名工仆。因此他著有《耒耜经》，这是江南人关于农具的最早著述。后来，朝廷曾征召陆龟蒙为官，却被他拒绝。

晚唐时局动荡，官场愈发黑暗，陆龟蒙守着自己的产业，日子过得逍遥自在。他去世后，韦庄上书请求嘉奖高士，于是唐昭宗下诏，追封陆龟蒙为右补阙。

相比之下，身处官场的皮日休，晚景较为凄凉。濮州兵乱后，皮日休曾跟随高骈讨伐王仙芝，后来黄巢崛起，声势浩大，皮日休不幸被俘。因黄巢欣赏皮日休的才华，授予其翰林学士之职，并命他写谶诗，以宣扬自己受天命称帝。皮日休思索再三后，写了一首： “欲知圣人姓，田八二十一。 欲知圣人名，果头三屈律。”“黄”字拆开为：田八二十一； “巢”字拆开为：果头三屈律。无奈，本身也颇具文化的黄巢，读罢后觉得皮日休是在讽刺自己，于是将其处决。不过，关于皮日休的死因存在一定争议，《唐才子传》如此记载，而皮日休确实卒于黄巢兵败前后。

在诗坛，皮日休和陆龟蒙声誉颇高，尤其是二人之间的友谊，常常为人所津津乐道。