蒲松龄的科举之路充满坎坷，堪称一部漫长的失意史。19岁时，他以县、府、道三试第一的成绩考中秀才，展现出早年才华；但此后参加乡试（考举人）却屡屡碰壁，从青年到暮年，五十余年间多次赴考，均以落榜告终。他曾因文章才华得到部分考官赏识，却始终未能突破乡试这一关，甚至有过因“越幅”（卷面违规）而被取消资格的遗憾。

蒲松龄科举不顺的原因是多方面的，明清科举以八股文为核心，要求严格遵循固定格式和儒家经典义理，限制了思想表达。蒲松龄的文风更倾向于自由挥洒，擅长刻画社会现实和人情世故，与八股文的刻板要求不符，难以得到考官认可。科举考试的结果很大程度上依赖考官的主观评判。蒲松龄的文章可能不符合部分考官的审美，加上每次乡试的考官不同，其风格难以持续适应，导致多次落榜。

蒲松龄家境并不富裕，为维持生计，他长期担任私塾先生，需要兼顾教学与备考，分散了精力。相比之下，一些家境优渥的考生能全身心投入科举，他在时间和资源上处于劣势。随着多次落榜，蒲松龄对科举的热情逐渐冷却，后期更多将精力投入到《聊斋志异》的创作中，对科举的专注度下降，进一步影响了考试结果。

蒲松龄长期在地方儒学为生员，到71岁时，因资历深厚、在当地文人中有一定声望，通过岁贡被选送入国子监，获得贡生身份。这一身份更多是对其多年为生员的一种认可，并无实际官职，但在社会地位上略高于普通秀才。 对个人而言，这是对他数十年秀才身份的一种“补偿性认可”，使其脱离普通秀才阶层，进入“功名序列”，理论上可通过此途径获得做官机会（尽管蒲松龄并未借此入仕），同时在家族赋税、徭役等方面能享受一定特权，社会礼遇也高于普通士人。也了却他一生对科举功名的部分执念。

此时他已近暮年，科举之路的漫长与挫败，成为他人生中深刻的印记，也间接催生了《聊斋志异》中对科举制度的辛辣讽刺与对士人困境的细腻刻画。