公元1078年，元丰元年，秦观步入而立之年，遂有求取功名之意。北宋时期，进士录取率相对较高，然而若无他人举荐，登科之路依旧艰难。彼时，苏东坡已名满天下，任职徐州知州。秦观对其敬重有加，便请好友李常代写书信，打算前去拜谒。李常与苏东坡关系甚好，时任淮南西路提点刑狱。

赴京途中，秦观路过徐州，初次与苏东坡相见。苏东坡读过秦观的诗文后，极为赞赏，秦观由此正式拜入苏东坡门下。有野史称秦观娶了苏东坡之妹苏小妹，还留下“洞房三难”典故，实则苏东坡并无妹妹，“苏小妹”乃明人冯梦龙虚构。秦观18岁成家，妻子是谭州宁台主簿徐成甫之女徐文美。

赴汴京前，秦观辞别恩师，写下《别子瞻》，其中“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州”两句，尽显其对拜入苏门的荣幸之感。同一年秋，秦观参加科举未能高中，落榜后与苏东坡、苏辙再度相聚。次年7月，“乌台诗案”爆发，苏东坡被捕入狱，秦观听闻恩师遭弹劾，前往湖州探望。

此后，苏东坡被贬黄州，苏辙受牵连被贬为监筠州盐酒税。苏辙过高邮时看望秦观，二人一同游览扬州。黄庭坚、李之仪过高邮时，也与秦观相聚饮酒，畅游江南水乡。期间，秦观写下《八六子·倚危亭》：

倚危亭。恨如芳草，萋萋刬尽还生。念柳外青骢别后，水边红袂分时，怆然暗惊。

八六子：此调由唐人杜牧始创；恨如芳草：化用李煜《清平乐》中“离恨恰如春草，更行更远还生”之句；刬：同“铲”；青骢：青白相间的骏马；红袂：红袖，代指女子或情人；娉婷：形容女子美貌。词意大致为：独自倚靠在高亭之上，心中怨恨如萋萋芳草，铲除不尽又重生；忆起柳树下与骏马分别，岸边红袖佳人依依惜别的场景，不禁暗自伤怀；佳人如此动人，让我沉醉其中；往昔月色朦胧，共入幽梦，春风轻拂，美好难忘；奈何美好如水逝去，琴音不再，绢香渐消，飞花残雨，惆怅满怀；哀伤之时，黄莺啼鸣，孤独之感蔓延心头。

此词为思人之作，秦观生性风流，一生与歌女结缘众多，其词风婉约，多含怅惘情思。初到扬州时，秦观偶遇一位歌女遭乡绅逼迫唱歌，他英雄救美，当场填词《浣溪沙》：自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁。宝帘闲挂小银钩。乡绅佩服其才华，得知是高邮秦少游后，不再为难歌女。秦观还写过《满庭芳》，起句“山抹微云，天连衰草，画角声断谯门”，苏东坡读后称赞有加，秦观遂有“山抹微云君”之称。

《八六子·倚危亭》中的“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”句，堪称千古经典，化用杜牧“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”。900多年后，现代人将此句演化为情诗“春风十里，不如你”，还衍生出同名电视剧、书籍及流行歌曲，温暖众多失意之人。清人王士祯在《高邮雨泊》中评价秦观：风流不见秦淮海，寂寞人间五百年。秦观无疑是宋词婉约派的传奇人物，一生经历曲折，值得反复品味。